6 июня 1918 г. Дзержинский писал о своей тюремной биографии: «Первый раз был арестован за принадлежность к с.-д. партии в г. Ковно, в июне 1897 г., после 13 месяцев [заключения] был выслан в Вятскую губернию на три года, откуда в 1899 г. бежал в Варшаву. Там был арестован в феврале 1900 г., в 1902 г. был выслан на 5 лет в Вилюйск, по дороге из Верхоленска бежал. Снова был арестован в Варшаве в июне 1905 г., освободила революция в октябре. Снова арестован там же в декабре 1906г., в июне 1907 г. отпущен под залог. Затем арестован там же в апреле 1908 г., осужден и выслан на поселение в Енисейскую губернию в октябре 1909 г., бежал оттуда в ноябре. И последний раз арестован в сентябре 1910 г. и осужден за побег на 3 года, а за принадлежность к партии - к шести-семи годам каторжных работ. Отослан в Орловский централ, а потом в Бутырки. Освобожден революцией 1 марта 1917 г.»
«Тюремное образование» способствовало окончательному формированию взглядов на жизнь, на роль и место революционера в преобразовании общества. Имя Дзержинского становится хорошо известно не только царской охранке, но и членам других революционных партий. Его считают одним из лидеров польской и российской социал-демократии, он постоянно работает под разными псевдонимами: Переплетчик, Астрономек, Франек, Юзеф, а также и под фамилиями: Кржечковский, Доманский, Франковский.
Наиболее полно читатель может судить о взглядах Дзержинского, в основе которых лежала непоколебимая вера в успех революционной борьбы, по дневнику, который он вел в тюрьме с 30 апреля 1908 г. по 8 августа 1909 г. «В тюрьме я созрел в муках одиночества, в муках тоски по миру и по жизни. И несмотря на это, в душе никогда не зарождалось сомнение в деле».
«Сомнение не зарождалось», но иногда все же приходила мысль о смерти как о лучшем выходе. Но он ее отбрасывал: «Я буду жить, не лишу себя жизни; меня привязывают к ней чувства других людей и моя работа, а может быть, и тоска и надежда, что возвратится время песни, - надежда бессознательная, надежда, которую тоска старается внушить». При этом все личное уходило на второй план
- «Когда я вижу жизнь других людей, то мне стыдно становится, что нередко мои личные заботы отнимают у меня столько мыслей, чувств и сил». 3 июня 1913 г. в письме к сестре Альдоне Булгак он отметил: «Быть светлым лучом для других, самому излучать свет
- вот высшее счастье для человека, какого он только может достигнуть. Тогда человек не боится ни страданий, ни боли, ни горя, ни нужды. Тогда человек перестанет бояться смерти, хотя только тогда он научится по-настоящему любить жизнь».
Его раздражало бессмысленное прозябание, вынужденное без-делие, «которое могло бы довести до сумасшествия, если бы не спасала более широкая мысль, понимание неизбежности и необходимости этого прозябания, понимание того, что оно является ценой радостного и творческого будущего, приближающегося к нам в аду современной жизни». И не случайно именно в эти годы у Дзержинского сформировалось отрицательное отношение к интеллигенции: «В настоящее время интеллигентская среда убийственна для души. Она влечет и опьяняет, как водка, своим мнимым блеском, мишурой, поэзией формы, слов, своим личным чувством какого-то превосходства. Она так привязывает к внешним проявлениям «культуры», к определенному «культурному уровню», что когда наступает столкновение между уровнем материальной жизни и уровнем духовной жизни, потребности первой побеждают, и человек сам потом плюет на себя, становится циником, пьяницей или лицемером. Внутренний душевный разлад уже никогда не покидает его».
Письма к жене из Орловского централа были проникнуты оптимизмом: «И глаза мои видят еще, и уши слышат, и душа воспринимает, и сердце не очерствело еще. И песнь жизни живет в сердце моем...».
Серые тюремные будни закончились 1 марта 1917 . Февральская революция сделала Феликса Дзержинского свободным. Ему еще не было и 40 лет, но более 20 лет из них он отдал революционной борьбе, из них 11 лет провел в ссылках, тюрьмах и на каторге. МК РСДРП(б) ввел Дзержинского в комиссию по восстановлению большевистских организаций в армии и созданию Красной гвардии. Но здоровье, подорванное каторгой, давало себя знать, и решением ЦК РСДРП(б) его направили на кумысолечение в Оренбургскую губернию. И только в конце июля 1917 г. он возвращается в Петроград.
Накануне и в дни Октябрьской революции Дзержинский был в центре событий. 10 октября 1917 г. участвовал в заседании ЦК РСДРП (б), принявшем решение о вооруженном восстании и образовавшем по его предложению Политбюро из семи человек во главе с В.И.Лениным. Через два дня вошел в состав Военнореволюционного комитета (ВРК), образованного по указанию ЦК при Петроградском совете рабочих и солдатских депутатов. 16 октября на расширенном заседании ЦК поддержал выступление Ленина о задачах большевиков по подготовке восстания, подвергнув критике оппонентов, считавших, что время восстания еще не пришло из-за его технической неподготовленности. Заседание избрало Военно-революционный центр по руководству восстанием из пяти человек: А.С. Бубнова, Ф.Э.Дзержинского, Я.М. Свердлова, И.В.Сталина и М.С. Урицкого.
С 20 октября в ВРК было установлено круглосуточное дежурство для поддержания связи с районными советами, воинскими частями и боевыми кораблями Балтийского флота. Дзержинский работал круглые сутки, урывками выкраивая часы для отдыха. Он принимал рабочих, солдат, матросов, командиров красногвардейских отрядов, приезжих из других городов, отдавал распоряжения.
21 октября 1917 г. на заседании ЦК была создана комиссия по подготовке II съезда Советов. На следующий день по предложению Дзержинского и Свердлова ВРК назначил комиссарами в штаб Петроградского военного округа своих членов А.Д. Садовского, П.Е. Лазимира и К.А. Механошина. После отказа командующего округом принять комиссаров ВРК приказом по гарнизону объявил недействительными все распоряжения штаба округа без визы комисаров ВРК. В городе отмечался День Петроградского Совета, и Дзержинский выступил на митингах в Московском, Нарвском районах и на Охте, на первой Петроградской конференции красногвардейцев. Весь день прошел под лозунгом «Вся власть Советам!»